項羽和劉邦原來約定以鴻溝（在今河南榮縣境賈魯河）東西邊作為界限，互不侵犯。後來劉邦聽從張良和陳平的規勸，覺得應該趁項羽衰弱的時候消滅他，就又和韓信、彭越、劉賈會合兵力追擊正在向東開往彭城（即今江蘇徐州）的項羽部隊。終於布置了幾層兵力，把項羽緊緊圍在垓下（在今安徽靈璧縣東南）。這時，項羽手下的兵士已經很少，糧食又沒有了。夜裏聽見四面圍住他的軍隊都唱起楚地的民歌，不禁非常吃驚地說：劉邦已經得到了楚地了嗎？為什麽他的部隊裏面楚人這麽多呢？說看，心裏已喪失了鬥誌，便從床上爬起來，在營帳裏面喝酒，並和他最寵愛的妃子虞姬壹同唱歌。唱完，直掉眼淚，在壹旁的人也非常難過，都覺得擡不起頭來。虞姬自刎於項羽的馬前，項羽英雄末路，帶了僅剩兵卒至烏江，最終自刎於江邊。
以後人們就用四面楚歌這個詞，形容人們遭受各方面攻擊或逼迫，而陷於孤立窘迫的境地。凡是陷於此種境地者，其命運往往是很悲慘的。例如某人因經常與壞人為伍，不事生產，遊手好閑，但後來卻被那些壞人逼迫得無以為生，而求助於別人時，別人又因他平日行為太壞，絕不同情理睬，這人所處的境地便是四面楚歌。
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