界首城的興起最早可以追溯到春秋時期，當時稱陽城，但只是作為住宅使用。因為它的城市經常靠近水影，所以它位於從中原通往江南的主要水道上。到了北宋時期，日益繁榮，形成了界溝鎮，是潁州縣以下十壹鎮之壹。到了宋朝，所有的城鎮都劃歸人口密集的地方管理，設立城鎮，控制禁火或酒稅。當時街溝鎮政府設在鎮監，負責征收營業稅，西寧街溝鎮營業稅收入壹度達到836元。但就當時整個潁州地區而言，街溝鎮的貿易並不發達，不僅落後於潁州領導的汝銀、萬壽、沈丘、潁上四縣，還落後於分別隸屬於萬壽縣和潁上縣的金溝、正陽、永安等鎮。市區也很窄。方圓不到壹裏，連家寨以東，到原市政府所在地的老臧府(今本市供銷社家屬院)；東至新華街、信義街；從南到大義街中段，逼近水影；北至龔潔和吉府街以南。全市有四條縱橫街道:大義街、華埠街、壩子街、大觀地廟巷。