冠軍聯賽
1/8
2009年2月25日切爾西1-0尤文圖斯
尤文圖斯2-2切爾西
1/4
利物浦1-3切爾西
切爾西4-4利物浦
英超
26回合2009年2月21
阿斯頓維拉0-1切爾西
27回合2009年2月28日
切爾西2-1維根
28回合2009-03-03
樸茨茅斯0-1切爾西
29回合2009-03-15
切爾西1-0曼城
30回合2009-03-21
熱刺1-0切爾西
31車輪2009-04-04
紐卡斯爾0-2切爾西
32回合
切爾西4-3博爾頓
33回合2009年4月22日
切爾西0-0埃佛頓
34輪2009年4月25日
西漢姆0-1切爾西
足協杯賽
半決賽
阿森納1-2切爾西
第六輪
考文垂0-2切爾西
第五輪
沃特福德1-3切爾西