陶然亭建成後，江藻常邀請壹些文人墨客、同僚好友到陶然亭上飲宴、賦詩，這裏變成了文人墨客“紅塵中清凈世界也”，故陶然亭是文人雅集的地方，因此留下的詩文很多。
其中清代禮部主事龔自珍在陶然亭上留下過很多詩文。文昌閣位於陶然亭不遠處，文昌帝是主管教育和考試的神仙，因此成了清代學子聚集之處。
在清代，每3年舉行壹次由皇帝主持的科舉考試，全國的舉子雲集京城，大多住在南城壹帶的會館中，有人在考試前來這裏禱告上蒼，向文昌帝頂禮膜拜，以求成全他們獲取功名的願望，考試後，還要來這裏聚會。
考上了，開懷暢飲，以示慶賀；沒考上的，內心郁悶，也不免在陶然亭上追悔嘆息。
據說，清代傑出的政治家、思想家龔自珍在27歲時，進京趕考，殿試落第，於仲秋的暮靄中登上陶然亭。他憑欄遠眺昏暗落日籠罩的京城，耳聽四面荒野中過往行人的匆匆腳步，內心的壓抑和蒼茫的景色令他百感交集，遂揮筆賦詩於陶然亭壁上，詩寫道：
樓閣參差未上燈，菇蘆深處有人行，
憑君且莫登高望，忽忽中原暮靄生。
這首詩也表現出當時龔自珍失落的心情。
在陶然亭還有壹幅絕對，受到諸多文人墨客的贊嘆，是清代政治家張之洞在陶然亭與朋友聚會的時候，無意中出現的對聯，寫道：
陶然亭
張之洞
當時張之洞做京官，有壹次，他在陶然亭請幾位朋友吃飯。席間，張之洞忽然問道：“陶然亭3個字，該用什麽來對？”
過了壹會兒，就見客人們交頭接耳，在下邊偷偷地笑，還不斷地往他臉上看。
張之洞莫名其妙，又問道：“諸位到底對的是什麽？”
其中有壹位站起來說道：“恐怕只有您的大名才對得好。”
張之洞聽了，也大笑起來。原來這是壹副無情對，“陶然亭”對“張之洞”。
從字面上講，陶張為姓，然之為虛詞，亭洞為景物名詞，對得極為工整。而意義上壹為地名，壹為人名，相差很遠，上下聯之間是“無情”，即無關聯的。
這個對聯便在陶然亭廣為流傳，為陶然亭增色不少。在清代，來到陶然亭遊歷的還有民族英雄林則徐，他在陶然亭寫下了壹副非常有名的對聯：
似聞陶令開三徑；
來與彌陀***壹龕。
此聯為流水對上下文意壹貫。
上聯：“陶令”，東晉時期詩人陶淵明，曾任彭澤縣令。“三徑”，陶淵明《歸去來辭》中有“三徑就荒，松菊猶存”句，這裏指隱居。
下聯：“彌陀”，梵語“阿彌陀佛”的簡稱，此處泛指佛像。“龕”，供奉神像的石室或櫃子，這裏指佛門。
聯語用陶令之典兼指陶然亭之陶，並以陶淵明淡泊的田園生活，來形容陶然亭的幽靜，表示其心與古人相通，表現了作者對隱居生活的向往。聯語也可看做是作者心聲的流露。
並且，清代著名的大學士翁方綱也曾來到陶然亭並題寫了對聯：
煙籠古寺無人到；
樹倚深堂有月來。
聯語描繪寺之“靜”。煙籠，指煙霧籠罩。上聯寫白天的清靜，古寺被煙霧籠罩，無人到此；下聯敘述夜晚的安謐，深堂處於樹林之中，只有明月照映進來。
以“無人”與“有月”的對比描寫，顯現了庵堂幽深絕世的風貌，含蘊著超凡脫俗的韻味。
作者是當時的達官顯宦，過慣了錦衣玉食的生活，但對世俗的塵囂，也感膩味，發現城內竟有這“無人”“有月”的古寺，真像進入世外桃源。聯語表達了他向往隱居生活的心情。
還有清末大學士江峰青也曾在陶然亭留下佳作，寫道：
果然城市有山林，除卻故鄉無此好；
難得酒杯澆塊壘，釀成危局待誰支。
此聯看似隨意寫來但卻是匠心獨運，誠屬陶然亭對聯中之佳作。上聯快人快語，概述了陶然亭幽深的園林特色，點明其在都市中的脫俗之處。
“果然”兩字，語氣十分肯定，說明此亭久負盛名，名副其實。作者為安徽婺源人，故鄉即指此。
下聯寫人，也即作者在亭中的活動。把酒賞景，本為悅心愜意之美事，但作者卻在用酒澆愁。
“塊壘”，喻胸中郁結不平之氣。“難得”，說明作者公務之繁冗。結句表面寫酒後的醉態，其實壹語雙關，寓意明顯。
“危局”，酒醉不能自持之貌，故要人扶持。“支”，猶扶持。此聯也表現了作者想報效國家、有所作為的壹片苦心。
另外，清末文學家秋瑾在前往日本留學前，曾在陶然亭與家人話別。
1902年，秋瑾之夫王廷鈞赴京就任戶部主事，秋隨夫而行。王廷鈞的近鄰為戶部郎中廉泉宅。廉泉宅思想維新，在京開設文明書局，並與日人合辦東文學社，頗有影響。
廉泉宅妻吳芝瑛系桐城派文學大家吳汝綸侄女，工詩文，善書法。秋瑾與吳芝瑛壹見如故，結為義姐妹。秋瑾在吳家閱讀了許多新學書刊，吳芝瑛還引薦秋瑾參加“上層婦女談話會”，使性格伉爽若須眉的秋瑾眼界大開，膽識俱增。
後來，吳又積極贊助秋瑾前往日本留學。離國之日，吳芝瑛邀約眾女友在陶然亭為秋瑾餞行。席間，吳芝瑛揮毫作聯，以誌別緒，寫道：
駒隙光陰，聚無壹載；
風流雲散，天各壹方。
這首詩不但表現出了眾人的離愁別緒，也陶然亭增添了壹抹淡淡的憂傷，使得這個古代名亭更加具有韻味了。
[旁註]
龔自珍（1792年～1841年），清代思想家、文學家及改良主義的先驅者。曾任內閣中書、宗人府主事和禮部主事等官職。48歲辭官南歸，次年暴卒於江蘇丹陽雲陽書院。他的詩文主張“更法”、“改圖”，洋溢著愛國熱情，被柳亞子譽為“三百年來第壹流”。著有《定庵文集》，著名詩作《己亥雜詩》***315首。
科舉即科舉制度，是我國古代讀書人參加人才選拔考試的制度。也是歷代王朝通過考試選拔官吏的壹種制度，由於采用分科取士的辦法，所以叫做“科舉”。科舉制從隋代開始實行，至1905年清代舉行最後壹科進士考試為止，經歷了1298年。1905年9月2日，清代朝廷廢除科舉制度。