災難即將來臨
公元1494年，唐伯虎的父親因抑郁癥去世。就在唐伯虎剛剛處理完父親被殺的事情，還沒有從痛失親人的痛苦中解脫出來，母親就因為悲痛過度去世了。但是災難並沒有就此結束。不久，他的妻子徐死了，然後他的兒子也死了！在不到壹年的時間裏，唐伯虎連續失去了四位親人。
爸爸媽媽的去世給唐伯虎帶來了無盡的痛苦，妻子的離去對當時已經疲憊不堪的唐伯虎來說無疑是壹場悲劇。在處理完四個親戚的事務後，唐伯虎和他在等候室的妹妹結婚了。但是很快又壹個噩耗傳來，小姐姐意外死亡。壹向意誌堅強、心胸寬廣、腳踏實地的唐伯虎，此刻正在失去她的能量！
在壹年內接連失去五位親人後，唐伯虎陷入了思考:自己的名字“博虎”和象征災難的“白虎星”有什麽聯系嗎？唐伯虎就是唐伯虎，這種精神正在重現。他幹脆刻了個“白虎”印。此後，唐伯虎的許多傳世畫作都被蓋上了“白虎”的印章。這既是壹種無奈的自嘲，也是他叛逆氣質的充分表現。
在考場上受委屈
在1498，唐伯虎參加了考試。在進行科學研究的途中，唐伯虎渴望成名，與江陰的前舉人、富人許婧結伴而行。這壹次他充滿了才華和名望，但等待他的是壹場厄運。許婧，他既有知識又有錢。他們壹拍即合，後來唐寅和壹起拜訪了主考官程，但這個主考官的命題很奇怪。考試結束，很多考生都不談，裏面的典故連聽都沒聽過。考試成績出來後，另壹個考官說“只要有壹個學生回答生動就行”。程對說:“難道是？”。說者無心，聽者有意。傳來傳去，就會有大事發生。俗話說，話多必失。
想惹程的人牢牢地掌握了這個證據，掃走了程、和。這是詐騙入獄的因素之壹。其次，江南書生唐伯虎被參天大樹所吸引，被自己沖昏了頭腦，於是轉而成為超人，吃醋是利益問題。第三，許婧很富有，而且壹直有敵人。為了殺死他，唐伯虎成了池塘裏的壹條魚。
被鎖起來關進監獄
程、、唐寅、三人被關入大理寺大牢，由錦衣衛派來的酷吏審判。其中三人遭受了酷刑。許婧入獄後，他經不起折磨。他供認，他用壹塊金子打通了程的親戚，把試題偷給了唐寅。經過刑部和官方的聯合審查，許婧推翻了他的供詞，說這是逼供。皇帝下令“平反昭雪”。成出獄後，死於憤怒和冤屈。唐寅出獄後，被貶到浙江做小官吏。唐寅羞於不上任。
出獄後，壹代文人唐伯虎灰溜溜地回家，出門就是風光無限、充滿希望的未來大學生；進了門就成了壹個感情用事的基層人，從來沒有被聘為官員。早先把他捧上天的親戚朋友都開始鄙視他了，連家裏的仆人都對他不好，連家裏的狗都對他吠叫！充滿不公正的唐伯虎開始成為壹個放蕩而浪漫的學者。從此，他便與花叢中的柳樹結緣，開始了他漂泊的日子。
明眼人都知道寧王
王寧就是朱，明武宗的叔叔。因為朱厚照是壹個迂腐荒唐的皇帝，他“嗜酒，廢誌，所以勇武，輕賤身體”。他不問政治，權力落到以太監劉瑾為首的太監手裏；膽子大的流氓蔣斌，被他鼓動四處巡遊，戲謔式的巡視和征服，導致政治極蝕，民怨沸騰。這為寧王朱反叛朝廷、刺探皇位提供了條件。
然而，寧王朱卻是野心勃勃，才華橫溢。他輕浮，沒有尊嚴，卻善於用言行裝飾自己。他在南昌大肆掠奪，貪婪聚斂錢財，野心勃勃。但是，他身邊的軍政人才很少。經人介紹，說姑蘇有個唐寅，是個有兩個謀略的人才。於是，寧王帶著壹大筆錢去姑蘇邀請唐伯虎來南昌。
1514年，進入寧王府後，發現朱是個貪婪的無賴，跟他造反絕對會臭名昭著。所以唐伯虎日日夜夜都在想，怎麽出去？他認為唯壹可行的辦法就是裝傻。壹天，寧王派人給唐伯虎送錢和東西。只見他光著身子坐在地上，傻笑著，玩著自己的陰莖，身邊全是屎。當唐伯虎看到有人進來時，他奪門而出，沖向房子！就這樣，王寧相信唐伯虎真的瘋了，留下這個人沒用，所以他放了唐伯虎。唐伯虎用他的聰明救了自己。
後來寧王出兵造反，但只堅持了43天，就戰敗而死。
天才明星的隕落
唐伯虎從南昌回家後，常年生病，不能經常畫畫。此外，他不能保持壹個房子，所以他的生活很困難。他甚至經常向他的老朋友祝枝山和文徵明借錢。其間，著名書法家王充經常來幫忙，並娶了唐寅的獨生女為媳婦，這成了唐寅晚年最幸福的事。
1523年，54歲，身體狀況更差。這年秋天，他應老朋友之邀，去了東山王家。但蘇東坡原著中有兩句話:“百年強半，往事不多痛”，恰好觸動了唐寅的心情。他難過了壹陣子。離家後，他從此病不起了。1523，他出生於公元12月的第二天