界首鎮歷史文化悠久。界首鎮，曾是吳楚交界的地方，有1000多年的歷史，是運河沿岸的重要碼頭。早在元初，界首就設立了驛站。元代著名詩人薩都拉在他的《第壹帖過境》詩中說:“平湖雨天開鏡，人暮揚帆釣。野老柳陰賣小米酒，行人即刻得家書。”。界首鎮自古以來就是文人墨客和富商的聚集地。乾隆皇帝曾駐紮於此。全鎮文物多達14件，在揚州絕無僅有。界首鎮的南街、北街、太平街等街巷多建於明清時期。石橋街是石板鋪成的，有上百年的歷史。天下第壹寺護國寺是高郵市為數不多的古寺之壹，現存大殿兩座，佛理數次。經過近幾年的擴建，香火更旺了。界首有著深厚的文化底蘊。早在1924年，界首就成立了第五省立師範學校界首分校，後改為江蘇省界首鄉村師範學校。
從這裏，湧現出了壹代梟雄吳三桂，也誕生了陳茂林、著名翻譯家盧永昌、著名農業專家陳家駒、中國工程院院士謝有白等以家鄉為榮的仁人誌士。界首的文化教育，有著悠久燦爛的歷史。
古代有永興寺、護國寺、城隍廟、東嶽廟等28座寺廟，還有石橋、牌坊等眾多歷史遺跡。梁山打虎英雄宋武捐資修復北宋永興寺，鋪設石橋街數月。元代有驛主、馬夫等數百人，房屋九十余間，規模與虞城驛相近。唐宋元明清，眾多文人騷客流連於世，謝靈運、楊萬裏、薩杜拉、張等著名詩人留下了許多詠懷天下的壯麗詩篇。
清朝康熙帝第三次南巡，駐界首，了解民情，視察水利。甘龍南巡已成為壹段佳話。界首幹茶作為多年皇家貢品，於1929獲得杭州西湖博覽會銀獎。省領導鄉村師範學校，創建於1924，與現在的南京曉莊學院(原曉莊師範學校)同時創建，是中國最早的鄉村師範學校。學校學生來自蘇魯、安徽，招生百裏挑壹；設施齊全，小橋流水，環境優美，是壹所花園式的學校。早期教師中有湖南農民運動組織者肖長邁(毛澤東親屬)、姚順生、秦大珍等，高郵最早的黨支部由此誕生。進步師生追求真理，與反動勢力和不法奸商進行堅決鬥爭。學校教學理論與實踐相結合，管理制度嚴格，學生素質高，得到了國內教育界的壹致好評。首任校長黃之富回憶說“學校被冠之以江蘇”。
界首文化教育是高郵文化教育的重要組成部分，是高郵歷史大篇章中的光輝篇章。界首的底蘊深厚，是高郵底蘊深厚的有力體現，是高郵的驕傲，必將朝著良性的方向發展。上層建築促進經濟基礎。新中國成立60多年來，在深厚的文化背景下，前沿小城鎮建設發展迅速，工業園區初具規模，經濟增長躍上新臺階，高效農業大步向前。我們堅信，在黨中央解放思想、實事求是的路線指引下，在科學發展觀的指引下，高郵市委、市政府和主管部門將更加重視文化教育事業，人民群眾將更加珍惜和保護文化教育資源，在加快經濟建設、邁向小康社會、構建和諧社會的道路上闊步前進！