最早的填字遊戲起源於漢魏時期。劉勰《文心雕龍·隱章》說:“自魏以來，不在紆尊降貴，而君子譏笑，化為謎語。”劉勰說，謎語之所以產生於魏晉，是因為當時的文人創造了許多獨立完整的填字遊戲。比如當時大文豪孔融寫的壹首名為《李合作郡》的詩，每句有四個字，每四兩句指壹個字。全詩長二十二句，* * *八十八。全文如下:
漁人彎腰，水躲；與時俱進，離開廟堂。呂公洛基鉤，下口；九界神聖，無土為王。善是氣節，女歸曠；海外有鯡魚，獵鷹死鷹飛。六檁會激動，羽儀不明顯；龍蛇之刺讓它忘記了。梅軒隱藏了自己，而梅禦隱藏了自己的光芒。無名無譽，言深；按規矩來，路漫漫其修遠兮。
這首詩的答案是《孔融的魯文學作品》(孔融的文學作品)。孔融的《離合詩》是目前公認的中國最早完整、成熟的填字遊戲。在這個時期，除了詩歌的形式之外，人們往往借助於語言以外的物體來表現文字的神秘。《世說新語·吳傑》記載，楊修任主編時，曾為曹操修建過壹次國宅。剛建屋架的時候，曹操出來視察，還挺不爽的。於是他在郭襄公館的門上寫了壹個“活”字，壹句話也沒說就走了。壹看到這個字，楊修立刻讓人把郭襄府的大門拆掉重建。他說:“‘寬’字加在‘門’上。王維覺得門太小了。”故事傳開後，曹操制造謎語的別出心裁和楊修解謎的成功，都被當時的人們描述為美麗的故事。到了兩晉南北朝時期，填字遊戲開始流行。許多學者和名人都喜歡填字遊戲，認為這是高雅的音樂。晉代的潘嶽，南朝的謝靈運、謝惠連、鮑照，齊國的王戎，梁國的蕭訓之、陳神炯等。，都做出了很多類似孔融的離合縱橫字謎。當然，從這壹時期的拼圖制作技藝來看，已經有了很大的發展。在離合字的側面，也混合了象形、隱喻、理解、名稱文化等多種方法，對後來的填字遊戲產生了積極的影響。
在唐宋元明時期，謎語和猜謎非常流行。填字遊戲不再局限於抄寫員，已經滲透到社會生活的各個角落。填字遊戲留下的各種痕跡，在童謠、傅銳的占蔔、碑文、篆書、小說筆記、雜技技巧、酒暗語中都可以看到。上至帝王將相，下至平民百姓，都以玄機為樂，以玄機為戲，競相猜謎，已成為壹時之勢。在宋元時期，填字遊戲和填字遊戲也被視為壹種技能，有些人可以靠做這個謀生。其中的佼佼者將名滿天下，流芳百世。宋、吳《夢小說講史》註:“商者，先以鼓賀之。然後聚眾猜詩詞謎語、文字謎語、犯罪謎語、社交謎語，都是暗語。”.....杭智的謎語，說壹兩句。誰要是回了和尚和馬定齋，記得問問博洽，他的名氣早就有了。“這恰恰說明了當時填字遊戲的流行，以及人們對會做字謎和猜字謎的人的尊重