在他訪問美國期間，他光著身子在房間裏走來走去，這時有人敲門。“進來，”他喊道。門開了，羅斯福出現在他面前？看到丘吉爾裸體就退出。“進來吧！總統先生，丘吉爾伸出雙臂喊道，英國首相對美國總統沒有什麽可隱瞞的。
有壹天。有人問丘吉爾成為壹名政治家需要什麽。丘吉爾回答說:“壹個政治家應該能夠預測明天、下個月、明年和未來將要發生的事情。”那人又問:“那時候預言的事情沒有實現怎麽辦？”丘吉爾說:“那妳再給我壹個理由。”
壹個風騷的年輕女子對丘吉爾說:“妳有兩點我不喜歡。”“什麽兩點？”“妳實施的新政策和妳嘴上的胡子。”
“哦，真的，夫人，”丘吉爾禮貌地回答說，“請不要介意，妳沒有機會碰它們中的任何壹個。”
丘吉爾年輕時作為戰地記者被俘，他逃脫了。
布爾人懸賞25英鎊給他。幾年後，在他的書房裏，他貼了壹張懸賞帶框的告示，並對門衛說:“這是我的總價25英鎊嗎？”
在第二次世界大戰結束前的黑暗日子裏，禁酒令聯合會的婦女們拜訪了丘吉爾。壹個愛批評的女人說:“總理先生，據可靠的權威人士說，妳在這場戰爭中喝的所有酒精飲料和白蘭地，如果能流入這座房子，大概都可以倒在這裏。”
這是壹個很大的房間，她把手舉到頭上做了個手勢——也就是說，大部分房間裏都是白蘭地和其他酒精飲料。