據《壹休和尚年譜》記載，壹休的父親是當時北朝的小松天皇，母親是南朝權臣藤原明子的女兒。當時，掌權的不是天皇，而是幕府將軍足利義持。在足利義持的壓力下，日本天皇不得不將壹休的母親驅逐出宮。壹休的母親被逐出宮後沒多久，就在壹棟居民樓裏生下了壹休。為了不讓壹休將來威脅到他的統治，足利義持把壹休送到京都和安國寺出家。
當壹休在京都安國寺出家時，他用的名字是周建。壹休其實是二十五歲的時候收購的。這壹事實與漫畫中從小就有過決裂的主角的名字並不相符。壹休在安國寺修行期間，足利義持害怕壹休日後奪權，於是派武士嚴密監視壹休，甚至多次試圖殺死壹休，但壹休在他的小心翼翼下成功通過考驗。
壹種休息伴隨了他壹生的痛苦，他甚至有過兩次自殺的企圖，這也是他日後放縱自己，自由生活的原因。到了晚年，他和壹個盲女斷了之後同居了十年，不管世人的看法如何。這樣壹個瘋和尚活到88歲，可能也和他的事跡有關。