80年代中期有部電影《國四傑傳》，討論臺灣省入學考試。除了建中和女子學校門口的壹個場景外，壹位名叫徐的天才學生在片中客串了建中學生的角色。此外，導演王蒙傑的《第壹次約會》以建中學生時代為背景，鏡頭中出現了許多建中的學生。
在以建中為背景的電影中，最著名的是楊德昌的《更明亮的夏日》，它是以楊德昌中學時建中夜校學生被謀殺為背景的。部分校園正在建設中，刻意避開不符合時代感的校園場景，試圖重現幾十年前壓抑封閉時代的凝重感。
此外，著名作家、建中校友白先勇所寫的文學作品《孽子》，其故事主人公李青所處的校園場景，壹般認為是建中校園。由臺灣省電視臺制作、曹瑞原執導的同名電視劇《孽子》，以男主角李青(範植偉飾)和趙英(楊佑寧飾)在校園內發生性沖突的場景為特色，拍攝於建中紅樓兩側的拱形廳堂下。為了延續在建拍片的趨勢，高二年級的學生都有生命科技課程，課程的目的是拍攝有趣的電影。同時，所有學生的電影作品將上傳至建中生命科技網站“深耕頻道”公開播放，並角逐“拓斯卡”校內電影節大獎。紅糖冰(泉州街35號):之前它的店面在建中後門對面(寧波西街114號，1)，所以可以看到建中學生在學校圍墻邊買紅糖冰。雖然我們搬到了離建中稍微遠壹點的地方(但還是離老建中面館比較近，大概1分鐘的步行路程)，但還是有很多同學光顧，在後門點餐服務。
蔥油餅小吃(泉州街2號旁):資源大廈旁的平地停車場的圍墻外，很多建中的學生都是在圍墻旁邊買蔥油餅，因為他們的攤位和建中只隔了壹堵矮墻。曾經因為某些原因關閉，但又出現在後門店，繼續服務於廣大老顧客。
牯嶺街的舊書攤:已經被搬走了，但是每年臺當局都會在牯嶺街定期舉辦活動。
在南海路大門口賣黑輪和鹵菜的阿伯，經常會問買家:“要不要加辣？”。不過好像是2003年秋天以後就沒有在建中門口出現過了。
極客早上7點左右出現在南海路大門對面，據說還會出現在側門。其特征是頭戴頭盔，身穿疑似制服的短褲，兩腿叉開跨坐在摩托車上。