童年時，他就讀於塘邊村的何銘小學。1914年，父親司徒宇在廣州嶺南大學附屬小學工作。於是，司徒喬也轉學到嶺南大學附屬小學，到嶺南大學文學院，與中國著名音樂家冼星海、日本著名詩人草野心平為同學。1924年，在親戚朋友的幫助下，他免費進入燕京大學。魯迅熱情地稱贊他“畫古寺、土山、破屋、窮人、乞丐……”憑著自己的毅力，他是壹個“有著明亮而美麗心靈的作家”。在此期間，他為魯迅編輯的文學刊物《莽原》畫封面和插圖。
1925年，孫中山逝世，司徒橋拿著畫板參加悼念活動，在孫中山靈位前當場作畫，送給陵寢長孫宋慶齡。這幅畫後來在孫中山故居掛了幾十年。
1926年6月，司徒橋在北京中央公園水榭舉辦了70余幅早期作品的個展，其中《五個警察壹個零》和《在饅頭店門前》兩幅作品被魯迅以超過的價格購得。1927年2月，通過同學、黨員張的介紹，司徒喬到蘇聯顧問鮑羅廷在武漢的辦公室做藝術宣傳工作。1928年春，在上海舉辦“喬蕭工作室春展”，引起徐悲鴻的關註，並在《良友畫報》第26期發表短評。魯迅還為展覽作序。
1928年底，在世界藝術協會的幫助下，司徒橋赴法國巴黎，師從法國現實主義大師比如學習繪畫。1929年秋，因經濟困難輟學。1930年，他在同學的幫助下，漂洋過海來到美國紐約，想去哥倫比亞大學學習繪畫。但美國司法當局認為他違反了“移民法”，將他投入監獄。在獄中，他憤怒地畫了壹幅名為《在不自由的地方畫壹個自由的神》的畫，出獄後被驅逐出境。
1931年5月，司徒橋回到廣州，在母校嶺南大學教授西洋畫，創造性地發明了將壹根舊筆管剪成竹筆，蘸墨作竹筆畫。1934年初，任《大公報·藝術周刊》主編。1936年，魯迅逝世。他懷著十分悲痛的心情，用竹筆蘸墨畫了魯迅遺體的最後壹刻，為自己的葬禮畫了壹幅巨大的魯迅畫像。後來在南京中山陵佛經樓工作。他花了八年時間，幾易其稿，才畫出了孫中山的巨像。壹個德國人看到這幅畫後，在美國《地理》雜誌上寫了壹篇文章，被譽為“令人驚嘆的肖像畫”。
1937抗日戰爭爆發時，司徒橋流亡緬甸、檳城、新加坡。他的代表作《放下妳的鞭子》是在1941觀看中國話劇團著名演員金山在新加坡演出同名話劇後創作的。1941二月，新加坡落入日軍手中，司徒橋回到四川重慶。壹年後，隨重慶軍委政治部前線巡視組西北巡視組深入新疆等地寫生，創作了《套馬圖》、《貢哈飲馬圖》等作品。1945年9月，隨著抗日戰爭的勝利，新疆藝術展在重慶舉行。
1946年9月，司徒橋患肺病，隨妻子馮赴紐約治療。1949年6月，新中國成立的喜訊傳來。1950年8月從美國舊金山乘船返回祖國。在旅途中，他以驚人的毅力忍受著船的顛簸，根據三位老華工同舟共濟的血淚控訴和形象，創作了反映華僑悲慘生活的名畫《三位老華工》。後來這幅畫在《大公報》上發表，又被美國進步雜誌《人物與生活》轉載。
回到廣州後，於1950至10抵達北京，出席了第壹屆中國人民政治協商會議大會，被聘為中央美術學院教授，並參與革命歷史博物館的籌備工作，設計繪制了我國的革命歷史畫。他傾註了四年心血，於1956年秋完成了歷史畫《亞太會議圖》的草稿。
1956年9月回到家鄉開平，創作了《故鄉的早晨》等10多幅充滿南方情調的作品。開平最後壹幅畫是《潭江夕照》，也是最大的壹幅。當時他登上了凱橋中學教學樓的天臺。這時，已經是晚上了。望著潭江，只見夕陽已經把河水和桂帆染成了紅色。河堤上翠綠的竹影壹直延伸到赤坎的百祖山腳下，遠處的山是深藍色的，山石被夕陽映照成紫色。我家鄉美麗的風景迷住了這位畫家。司徒雷登用長卷畫了三天，還是畫不完，只好拿回北京繼續畫。在此期間，他還遊覽了新會、臺山、惠州和海南島，創作了壹批優秀作品。1957年春，他回到北京。1958 2月16，春節前兩天，他在北京香山的畫室裏突然去世，原因是舊病復發。
他所有的畫都獻給了國家，被收藏在北京、上海、廣州和他的家鄉開平的博物館和美術館。《司徒雷登畫集》由北京人民美術出版社出版。