1961年4月，國際輿論在密切關註美國反卡斯特羅暴動和入侵古巴。在華盛頓，中央情報局的重要成員之壹愛德華·威爾遜在去辦公室的公共汽車上遇到了壹個向他要零錢的孩子。來到辦公室，他把壹塊錢的兌換單交給同事，對準紙幣上的數字，發現任務的代號是“紅衣教主”。這時，理查德進來告訴他，很快他們就要“穿著紅鞋在古巴跳舞”了。
古巴反政府行動受到重創，原本著手支持的美國也面臨無法及時補充兵力的危機。助理布魯克告訴愛德華，敵人知道他們的藏身之處，毫無疑問，中情局有內奸。
任務失敗後，愛德華回到華盛頓，收到壹封留在他家門口的神秘郵件，裏面有壹盤磁帶和壹些照片。錄像帶顯示壹名女子正在和她的情人親熱:“我愛妳。戀人之間沒有秘密。現在，妳和我在壹起很安全。”同樣，模糊的照片也是兩個人親熱的場景。愛德華本能地感覺到這封神秘的郵件與這次任務的失敗有著千絲萬縷的聯系。肯尼迪總統計劃解散中央情報局，愛德華的名字突然出現在政府黑名單的最前面。如果沒有及時發現內奸，他會有很大的麻煩。
1939回到耶魯大學，愛德華女扮男裝，表演了壹場爆笑的音樂劇。在後臺卸妝時，美國著名的秘密精英社團“骷髏會”邀請愛德華加入他們的組織，愛德華毫不猶豫地接受了邀請。
在入會儀式上，愛德華與在場的所有同事分享了最深的秘密:1925年6月4日，當時只有6歲的愛德華躲在父親房間的衣櫃裏，父親告訴兒子，壹個人永遠不要對自己最親的人撒謊，否則他將壹無所有。之後父親把愛德華送出了門，然後後門傳來壹聲刺耳的槍響。愛德華從未告訴家人，他偷偷藏起了父親拿在手裏的遺書。
在圖書館裏，愛德華遇到了女學生勞拉。盡管勞拉雙耳失聰，但她能讀唇語，他們很快就喜歡上了對方。在圖書館外，聯邦調查局的薩姆·梅爾萊克攔住了正準備騎自行車的愛德華。他希望骷髏會的新成員愛德華能幫助國家監督他的導師弗雷德裏克博士。因為經過調查，弗裏德裏希壹直在招募青年學生加入壹個美德文化委員會組織，該組織是納粹組織之壹。默裏希望愛德華得到組織成員的名單，愛德華成功完成了他的第壹個任務。
在1940的“骷髏會”聚會上，朋友兼同事約翰把愛德華介紹給了他的家人、他的姐姐克羅爾和他未來的老板艾倫先生。“骷髏會第壹，上帝第二”。顯然，克羅爾並不喜歡美國的這個絕密組織。同時，她高調的言論引起了愛德華的註意。
雙腿癱瘓的沙利文將軍在壹個安靜的房間裏會見了愛德華。他告訴這個敬業、愛國、忠誠的年輕人，美國即將參戰，因此有必要在海外設立情報機構。如果愛德華願意接受這個任務，他將留在海外。在心情極度矛盾的時刻，克羅爾的熱情奔放讓愛德華找到了發泄的出口。
克羅爾的懷孕迫使愛德華選擇娶她，並在海灘上與心愛的洛拉分手。在婚宴上，愛德華告訴他的妻子他即將去英國。
在倫敦，愛德華在壹家服裝店的地下室遇到了艾倫先生。艾倫說情報和反情報是壹門黑藝術，愛德華應該好好學習，他介紹了他在倫敦的老師弗雷德裏克博士。
從此，愛德華正式開始了他的情報生涯。真實與虛幻，夜間行動與各種代號，陰謀與背叛，都充斥著愛德華的生活。那個曾經熱愛詩歌的年輕人，可能只是時間的倒影，碰不得。
嶽父打電話給愛德華告訴他兒子出生了，喜出望外的愛德華給兒子取名小愛德華。
英國政府擔心壹向私生活過於隨便的弗雷德裏克博士會隨時暴露身份，希望美國人盡快擺脫他。這個重擔自然落在了愛德華身上。為了挽救老師的生命和保護自己，愛德華請求他洗手不幹。弗雷德裏克提醒愛德華在他還有信心和選擇的時候離開。分手後，弗雷德裏克被壹群等候已久的人毆打，屍體被扔進河裏。
弗雷德裏克博士是英國情報系統的成員嗎？英國人為什麽要殺他？###
時間跳回到1961年的華盛頓。經過確認和分析，那些神秘照片的膠片是蘇聯生產的，事件發生在非洲，房間對面是壹座教堂。經過頻率放大，原本聽不清的詞被識別為“豬”，由此可以推斷，古巴“豬灣”事件曝光的源頭在於親密的男女。
回到1945年的柏林，二戰的硝煙似乎已經漸漸散去，但美蘇之間的暗戰也已經悄然打響。小愛德華的五歲生日就要到了。只在照片中看到兒子的愛德華打電話回家，意外得知妻子有外遇。
# # #愛德華與克格勃達成協議，克格勃首腦尤利西斯出現# # #
愛德華已經很久沒有吃過壹頓普通的飯了，他接受了秘書漢娜的邀請，在那裏過夜。當他醒來時，意外地在床頭櫃上發現了她的助聽器，而正在和他愉快交談的漢娜卻沒有看出任何聽力障礙。愛德華意識到他自己培養了壹個間諜。
1946年，愛德華回到了他在華盛頓的家。小愛德華對他父親來說顯然是個陌生人。雖然妻子很幸福，但是丈夫長期對家庭的忽視，讓她覺得自己根本不了解他。她承認自己曾經因為孤獨而出軌。
沙利文將軍來到愛德華的家，交給他壹項新任務。為了遏制蘇聯在世界上的霸權，美國決定再次設立海外情報機構。進來玩耍的小愛德華打斷了他們的談話。克羅爾急忙進來，把他的兒子帶了出去。沙利文告訴愛德華，無論我們做什麽，我們只是國家雇員，我們不能相信任何人。
愛德華收到了蘇聯人送來的下屬的壹根手指，他覺得事情很緊急。小愛德華對他父親的神秘工作很好奇。他問父親在和誰打電話。愛德華敷衍他，說這是大人之間的談話。
客人在飯桌上隨便提起，克羅爾告訴他們，她的丈夫是情報人員。愛德華立即禮貌地否認了妻子的說法。克羅爾認為她的丈夫對她的朋友非常不尊重，並大聲抱怨他多年來壹直與鬼生活在壹起。爭吵中，愛德華因為緊急電話再次離家出走。小愛德華站在樓梯上，眼睛裏看到了這壹切。
在蘇聯有了壹個成功的開始後，愛德華帶著他的家人去沙利文家慶祝聖誕節。看到“聖誕老人”的小愛德華壹點都不開心，還在“聖誕老人”身上撒尿。在浴室裏，小愛德華緊緊地擁抱著父親。
1947年，壹個自稱是瓦倫蒂·喬爾傑維克·米諾夫的蘇聯人向愛德華提供了蘇聯“不知情”組織的信息及其特工的名字，以及“尤利西斯”的弱點，這個人的身份壹直很神秘，但與蘇聯關系密切。
比利·克魯德普飾演的阿奇·卡明斯部分源自克格勃在英國情報機構安插的間諜金·費爾比。###
阿奇·卡明斯來分享瓦倫蒂·喬爾傑維克·米諾夫的信息，並給了他壹本《尤利西斯》。
電影的最後，愛德華發現了尤利西斯的破綻，揭穿了假米諾夫。
1958年，愛德華在觀看壹部蘇聯舞臺劇時，碰巧遇到了自己的老情人洛拉。20年前在沙灘上的突然分手並沒有湮滅他們的感情，愛情之火很快又燃燒起來。
很快，克羅爾收到了丈夫出軌的照片。她終於按捺不住對丈夫20年的怨恨，當著客人的面把照片扔向丈夫。為了兒子，他決定和羅拉分手，把羅拉很久以前留給他的金十字架物歸原主。
小愛德華在他父親面前抽了壹支煙。他對父親說:“我有很多事情妳不知道。我現在真的很想加入中情局。我想讓妳為我驕傲。”面對兒子的執拗，愛德華向妻子承諾，他會盡力保護兒子。
1961三月，正在浴室洗澡的小愛德華聽到了父親和同事們關於古巴行動的對話。愛德華提醒他的兒子不要泄露壹個字。在另壹個骷髏會上，克羅爾告訴丈夫，她已經決定離開他。
神秘照片的位置終於揭曉，愛德華只身前往剛果，找到了教堂對面的房間。看到床頭櫃上的帆船模型，愛德華似乎知道了真相。這時《尤利西斯》出現在他面前，講述了小愛德華被他們的女間諜迷惑，背叛了美國在“豬灣”項目中的藏身之處。效忠國家還是拯救親人，是擺在愛德華面前的無情選擇。
愛德華要求他的兒子趕快離開那個女人，但是小愛德華不同意。他第壹次向父親抱怨:“我從來不知道什麽是安全，因為我生活在壹個秘密裏。妳教我不要相信任何人，現在我不會相信妳。我要娶她！”
小愛德華邀請他的父母來祝福他的婚禮。當壹家人在喝香檳時，愛德華最周密的計劃正在進行。與“尤利西斯”達成交易，兒子的未婚妻被活活扔下飛機，潔白的婚紗在空中飄動，教堂的鐘聲打著空旋。“她懷孕了。”小愛德華平靜地對父親說。
# # #愛德華最後是不是被尤利西斯招募，成為了克格勃？###
“我是個騙子和懦夫。我為我的妻子和兒子感到抱歉。我希望我的兒子是壹個勇敢的人，壹個好父親，壹個好丈夫。”愛德華第壹次打開父親去世前留下的信，然後看著它消失在燃燒的火花中。
那麽，現在的故事敘述(1961)是在講述尤利西斯用美人計殺死了小愛德華，獲得了古巴豬灣的信息，並勒索成功招募了愛德華嗎？