四面楚歌的英雄是項羽，他勇猛善戰。他是壹個以個人實力突出著稱的軍事指揮官。他是秦末起義軍的首領，傑出的軍事家，楚國名將項燕的孫子。李萬芳評價項羽“勇羽，千古無雙”。
楚漢戰爭時，諸侯由楚轉漢。漢王聽從謀士張亮等人的建議，參加了諸侯會議。當時楚軍駐紮，小夜曲糧盡，被漢軍包圍。霸王項羽睡不著。忽聞四面同時被圍，大驚，以為楚已入漢軍之手。原來這是張亮為了瓦解楚軍的鬥誌而想出的詭計。知道項羽是楚國人，就命令漢軍唱楚歌，以動搖楚軍的士氣。楚軍將士思念家鄉，聽到楚歌四面八方傳唱，士氣低落，士氣渙散。當晚，四面楚歌的主角項羽率領800騎兵突破重圍，南逃。幾經波折，只剩下28名騎兵，數千漢軍尾隨其後。項羽單槍匹馬殺了數百漢軍後，寡不敵眾，最後在烏江畔自盡。
後人用這個詞來形容被敵人包圍，孤立無援，走投無路。