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高中化學 環己基甲酸是壹種無色或淺黃色油狀液體

1)C的碳氫比是2:3,那麽最簡式是C2H3,欲使其相對原子量在50~70.只有C4H6符合。且C是鏈狀烷烴,計算得出不飽和度為2,則C中可能存在2個雙鍵或者1個三鍵。

根據核磁***振氫譜,有2個峰,表示有2種氫。且峰面積比為2:1則表示兩種H的數目為2:1

若C為炔,則有兩種同分異構體,1-丁炔,2-丁炔。

HC三C-CH2-CH3,1-丁炔中,從左向右依次有3種H,叔氫,沒有氫,仲氫,伯氫。這樣會出現3個氫峰。排除

2-丁炔的話,H3C-C三C-CH3。從左向右依次是,伯氫,沒氫,沒氫,伯氫。只有1個氫峰,排除。

如果是二烯烴,只有1,3-丁二烯符合。H2C=CH-CH=CH2,左右***4個仲氫,中間2個叔氫。兩個氫峰,且面積比2:1

2)整體的流程是這樣,通過甲醛和乙醛在強堿性環境下加成,這樣得到壹個3C的物質,再和4C的1,3丁二烯加成,形成六元環+壹個支鏈(醛基)。再用氫氧化銅把醛基氧化成羧基。最後用氫氣把環裏的雙鍵加成,變成飽和的環己基。

A的反應機理就是題目給的第壹個,B的反應機理是第2個。反應1昨天講過,如果徹底理解了,瞬間可以判斷出A。

反應2並沒有改變碳鏈結構,只是在A的基礎上,分子內部消去壹個水分子,形成雙鍵。

根據D和C的結構,倒推A的碳鏈。C中有2個雙鍵,B中有壹個。而D中只有1個雙鍵。中間的流程並沒有加氫氣。雙鍵何以減少?只能是雙鍵跟雙鍵加成。這樣三個雙鍵,有兩用來加成,那麽殘留壹個。符合D的結構。

二烯烴會有兩種加成方式,1,2加成和1,4加成。如果發生1,2加成如下所示:

C-C-C=C

I I

那麽B的碳鏈只有3個,加上這裏的2個,滿打滿算都只有5個,何況B中雙鍵只能在2個C之間形成,這樣加成最後構成的是4元環。所以不能是1,2加成。

1,4加成就是兩端的雙鍵同時打開,在中間形成壹個新的雙鍵,如下:

C-C=C-C

I ? I

這裏再跟B中的雙鍵“對接”剛好就是6個C原子構成六元環。形成的新的雙鍵,就是六元環左側那個。所以切開這個環

沿著紅線切開,4個綠點表示的就是1,3-丁二烯的C原子。那麽B的雙鍵就很明顯了就在紅線右側的2個C原子之間,只不過加成之後,雙鍵打開了。那麽B就是這樣:H2C=CH-CHO。

A可能是OH-CH2-CH2-CHO,也可能是H3C-CH(OH)-CHO。

如果是後者,那消去的時候,既可以跟左邊的,也可以跟右邊的醛基氫消去。

如果是前者,只能跟中間的C發生消去。因此是前者。

3)2是消去,5是加成。沒啥好說

4)書上有,醛基和氫氧化銅的反應。不多說

5)不行。如果先用氫氣加成。那麽環裏的雙鍵被加成的同時,醛基也被還原為羥基。這樣得到的是環己基甲醇。醇就不能被氫氧化銅氧化成羧基了。

6)有6元環,那麽側鏈的碳就只有壹個。能發生銀鏡反應,就表示有醛基。

3不考慮立體異構,因為環狀的結構啊,環上的2個H,壹個在平面上,壹個在平面下。如果有2個取代基的時候,比方說都是鄰位,會出現立體異構,兩個取代基同在壹個平面,兩個取代基壹個在上壹個在下。

那麽就有這麽兩種情況,有且僅有壹個取代基:-O-CHO。這種情況沒有同分異構體,就它壹個。

有兩個取代基,壹個是醛基,壹個是羥基。那就是鄰間對3個同分異構體。(跟苯環壹樣看)

所以是1+3=4種

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