杜，民國時期最著名的黑幫老大，浦東農村的黑幫起家，十裏洋場的黑幫皇帝。他的壹生充滿傳奇色彩。他是如何壹步步走上權力巔峰，成為舊上海叱咤風雲的人物的？讓我們簡單地談壹談杜家族歷史上的壹個重要轉折點。
杜的發跡離不開壹個重要人物。當時青幫老大黃的妻子，是上海十大女流氓之壹。在她的幫助下，黃開了妓院和賭場，積累了很多錢。1902年，15歲的杜進入了上海青幫頭目黃公館。巧了，在生病的時候，黃輪流侍候三個年輕氣盛的人，其中就有杜。其他人不喜歡林桂生，他又老又醜，而且什麽事都管。但是，機會是留給有準備的人的。輪到杜時，杜知道才是黃公館背後的真正主人，於是對百般照顧，深得寵愛。與此同時，林桂生發現這個年輕人不同於常人，所以想試探他幾次。
那時候鴉片生意最火，也是違法的。林桂生所做的是搶劫鴉片。有壹次，林桂生派人去搶壹單鴉片生意，得到消息說他在路上丟了壹袋鴉片。林桂生非常生氣。如果這個被發現了，以後生意就毀了。在這危急時刻，杜挺身而出，懇求收回鴉片。然而，這並不是壹個簡單的任務，所以杜認為，這麽多的煙頭不可能在的邊界上找到。
只有在租界裏，租界才是英國的租界，不在黃八的勢力範圍之內。想到這裏，杜趕去英租界。趕到英租界的杜看到前面有壹個人行色匆匆，就以為肯定是偷鴉片的小賊。杜·月升在很短的時間內發現了鴉片，而林桂生認為，這個杜·月升能行。很好，很好，但是需要再測試壹次。
有壹次，約了幾個人去杜關照下的賭場玩了幾局，中途借故離開，讓杜幫她繼續玩。其他人因為的面子把錢都輸給了杜。從回來後，杜把她贏來的錢給了她。林桂生說，錢是妳贏的，自然屬於妳。堅持不收，讓杜收下。這是故意試探杜的。
拿了錢的杜還會和以前壹樣嗎？我們都知道杜是個賭徒。如果他有錢，他會賭博。但我們認為杜·月升並不這麽認為。杜把他在青幫的熟人叫來，給了他們壹些銀子。他還召集了壹些他以前認識的崇拜者，給了他們壹些銀子。杜又想，這錢不能花在黃公館的弟兄們身上。這是壹個非常不正確的選擇。如果老板看到他在籠絡他，那簡直是自討苦吃。
最後，聰明的杜把剩下的銀子給了介紹他認識青幫的朋友和十六鋪水果店幫他的人。事後，得了銀子的杜兩袖清風，本廂聽信的差役奏報。我真的覺得杜是值得大用的，是會贏得人心的。
當黃得知此事時，他非常震驚。“我的孩子太有野心了。我怕十幾年後，上海只知道他，不知道我。”黃猜對了壹半。不到十年後，當杜三十歲時，他已是威震上海灘，與黃平起平坐。
黃，1951。
杜人生中的第壹筆巨款，他沒有賭博也沒有去花房，但他心存感激。接下來的路，幫他鋪平了取代黃的道路。此後，杜憑借其為人處事的智慧，登上了更高的地位。這是朋克生活的轉折點，他後來成為了綠幫大亨杜·月升。
做事靠能力，做人靠格局。錢和人是壹對矛盾。富則散，富則散，既對立又統壹。
錢是人的瓶頸。越穿越，天空就越寬廣。杜月升放棄了他的錢，得到了壹幫冒著生命危險為他賣命的兄弟。想做大事，就要有大格局。