大約在1918左右，吳看到曹錕失陷，投靠了段。從那以後，他支持他的部隊，尊重自己。1919年跟隨徐世昌，通過皖中直戰打敗段。到1922，第壹次在直戰中擊敗張，占領陜西、河南、湖北、江蘇、山東、湖南。
到1924年，吳已經占據了半個中國，軍隊數十萬，占領洛陽，牽制十八省諸侯，兩次登上《時代》周刊封面，壹度成為最有希望統壹中國的人。
結果，意想不到的事情發生了。1924年，吳在第二次直接戰爭中被張擊敗。雖然仍占據中部五省，但勢頭大不如前。1926年，廣東國民政府開始北伐。吳雖然實力數倍於對手，但仍被擊敗，不得不逃往四川投靠楊森，1931年，四川軍閥混戰，吳北上北平，尋求老對手張學良的庇護。從此，他置身於世，死於北平。
老吳雖然心狠手辣，野心勃勃，是個不折不扣的梟雄，但畢竟在民族節日裏也不含糊，總是不服日本人的拉攏。他早年在日俄戰爭中看到了日本人的殘忍和野心，從此對其產生了深深的防範。
“九壹八事變”爆發後，日本進壹步加速了對中國的侵略。在1932年，日本間諜荒木代表日本政府拜訪了吳，並向吳提供了65438+萬支步槍、2000挺機槍、500門大炮和壹些子彈。此外，他還幫忙賺了幾百萬美元的軍費，幫助東山再起，但不肯說:
“我曾經擁有65438+多萬支槍，百萬家財，但還是壹敗塗地。這說明成敗的機會不在這裏。如果我舉外債，吸引外援，我能做什麽來看世界？君子有所為，中國人在中國只能為自己做事。我不敢接受妳的好意。”
1932年，吳回到北平，張學良到火車站迎接他。吳質問張學良為何不抵抗九壹八事變。張學良說自己還沒有強大到可以打敗，中央有命令不要抵抗。吳看著，道:
“軍人最大的力量就是‘死’字！即使妳有訂單，也不會受制於妳在外面的生活。妳連這個道理都不懂。這是妳父親的恥辱。國仇不報，家仇不報，妳父親的棺材就立起來了！
為了讓吳出山為日本效力，日本人用盡了各種威逼利誘，甚至讓汪精衛勸說，但吳只是說:放我出山，日本必須撤，我要恢復法制。
眼看軟硬兼施都無法成功，日軍下定決心除掉吳，並於1939年2月4日毒死了他，結束了梟雄之代。
縱觀老吳壹生，爭權奪利，壞事做了不少，在軍閥混戰的時代也屢見不鮮。只有寧死不做日偽這件事是值得稱道的。如果他願意當漢奸，對汪精衛來說沒什麽。
1946 65438+2月，國民政府為老吳舉行國葬，由李宗仁主持，蔣介石獻上挽聯，說:“暮見孤城，壹去不復返誌；萬人難愛惜民。”死後也是壹種遺憾和榮譽。