從四·壹九革命到90年代，南韓對李承晚的評價轉為負面，被定性為反民主的獨裁者和野心家。李承晚的前政敵金九被更多人奉為國父，李承晚在獨立運動期間的糗事也被曝光。樸正熙稱他為“舊李承晚的無知和獨裁”，“國家在李承晚的壟斷下停止了發展”。這種壟斷權力、非制度化的政黨——以個人為中心的貪婪集團的作用，造成了民主政治的失敗。“金大中對李承晚的評價甚至更低。他說:“首任總統李承晚拋棄了為民主奠定基礎的使命，為了謀求個人的長期執政，重用反民主的前日本特工作為親信，濫用反* *意識形態和國家安全利益，鞏固個人權力。”“從他身上，根本沒有統壹國家的願望，只有壹個政客在冷戰即將到來時的冷酷策略。他曾經把全部身心投入到光復祖國的事業中；然而回國不到壹年，他不僅輕易放棄了統壹祖國的理想，還竭力在這個四分五裂的國家鞏固自己的獨裁統治。只要回憶壹下他政治生涯的悲慘結局，以及他是如何盲目主張以犧牲兄弟為代價追求軍事統壹的，就不難找到我們國難當頭的壹個重要原因。"
20世紀90年代以來，隨著韓國民主化進程和李承晚研究的深入，韓國學術界對李承晚的評價日趨多元化和客觀。除了許多人仍然將李承晚視為“單身丈夫”，也有許多人給予他積極的評價，稱李承晚是壹位“具有領導風格的領導人”。壹些學者稱李承晚為韓國近代史上的壹棵參天大樹，甚至有人指出，沒有李承晚，就沒有自由民主的朝鮮。總之，李承晚是韓國近代史上壹個頗有爭議的人物，至今功過參半。
2006年，蓋洛普韓國和韓國論壇的聯合調查顯示，韓國年輕學生對李承晚的評價低於金日成，認為他是親美沙文主義者(53%)、反民主獨裁者(18%)、南北分裂的元兇(18%)。2014年，在壹項關於韓國人最喜歡的總統的民意調查中，李承晚排名第九(0.8%)，僅高於兩位過渡總統薄熙來和崔圭夏。中國和朝鮮這兩個社會主義國家對李承晚持完全否定的態度。抗美援朝時期，他在中國被稱為“美利大盜”和“李承晚傀儡集團”。1951年，壹本名叫《韓國漢奸李承晚》的書出版了。改革開放後，雖然沒有提到他是漢奸，但在中國還是負面形象。如學者張認為是“名副其實的封建殘余，徹頭徹尾的帝國主義者”，專橫殘暴，是名副其實的孤家寡人。
朝鮮將歷史上的李承晚、李成桂、李完用以及後來的李明博視為李氏家族培養出來的超級大漢奸。