第二個三連冠是在喬丹退役之後，再回來完成的。另外，人員變動，中鋒球員老化，加上傷病，說明奪冠非常不易，尤其是1998。喬丹35歲，哈勃34歲，皮蓬33歲，羅德曼37歲，朗利30歲，科爾33歲，庫科奇30歲。首發陣容平均年齡33.8歲，主力球員平均年齡33.1歲。
球隊老齡化嚴重，球隊總經理克勞斯在1997奪冠後試圖買賣多名贏者，導致球隊內部產生矛盾。皮蓬因為背傷只打了44場比賽，比賽中經常掉鏈子。季後賽命中率低至41.5%，各種不利因素集中在壹起，讓公牛奪冠的希望非常渺茫。東部決賽，他們差點輸了。
當年季後賽，公牛前兩輪輕松淘汰籃網和黃蜂，卻在東部決賽遇到了奪冠的最大障礙——步行者。前兩場，公牛有主場優勢，很快取得了2-0的大比分。然而回到步行者主場後，神射手米勒帶領球隊連扳兩場。第四場比賽最後時刻，米勒推開喬丹絕殺公牛，大大提振了步行者的士氣。
之後公牛回到家鄉，贏得了天王山之戰。步行者回到主場後，扳回壹局，將系列賽拖入搶七，這對老將眾多的公牛非常不利。系列賽越長，他們的成本就越大，狀態只會越來越差。果不其然，上半場搶七結束時，公牛13分落後步行者。
回到下半場，35歲的喬丹氣喘籲籲，累得像剛幹完活的老牛，但他也用行動向球迷表明了球隊的必勝決心。他壹次又壹次地擊中籃筐，當他壹次又壹次地被放倒在地時，他從不動搖。為了阻止喬丹，步行者不得不收縮防守。喬丹壹次又壹次的命中籃筐，要麽直接進攻籃筐，要麽把球分給隊友，這就給了遠射的庫科奇很大的投籃空間。
在喬丹的帶領下，沈睡的公牛蘇醒了，他們用出色的防守抹平了分差，在間隔賽只剩兩分鐘左右的時候以兩分之差擊敗了步行者。最後兩分鐘只差兩分，對步行者來說並不難。他們有望阻止公牛連續三次奪冠，但結果大家都知道最後還是輸了。最後兩分鐘發生了什麽？
先得2分後，郁悶了近壹整場的皮蓬終於在進攻端有所建樹。他按照安東尼奧·戴維斯的說法打出了“2+1”，有望將分差擴大到5分，但恐慌的氣氛讓他錯失了罰球。但是喬丹跳投高，前場搶下籃板，公牛再次組織進攻。將近24秒的時候，皮蓬又壹次三分命中，但是
下壹輪，步行者準備進攻，但壹向穩健的馬克·傑克遜竟然被哈珀斷球，公牛打出了耗時的壹招。喬丹在接近24秒的時候強行投籃不中，但是花了很多時間。更何況哈珀居然拿到了籃板，公牛又用上了時間。步行者拿到球的時候，留給他們的時間從2分鐘變成了30秒。
步行者30秒落後4分，但是米勒在喬丹的防守下3分都投不進。喬丹搶到籃板，迅速傳給哈珀。步行者追上來犯規了。哈珀兩罰壹中，將分差擴大到5分，留給步行者8.9秒。半場步行者開球後，施密茨錯失2分。朗利搶到籃板，交給喬丹。就這樣，步行者終於放棄了抵抗。
搶七局兩隊交替領先665，438+0次，可見實力差距並不大。公牛的投籃命中率只有38%，步行者的投籃命中率是48%，比公牛高出10個百分點。公牛憑借頑強的意誌力和更豐富的經驗取得了勝利。在冷射的情況下，他們拼盡全力防守，搶籃板，進不去就搶籃板。