據相關史料記載，八字橋建於明代成化二年(1466)，距今已有近540年的歷史。
明萬歷三十九年(1611)，興化縣令對八字橋進行了大修，在橋上修建了壹座八角亭，上面懸掛著“宰相李”的金匾，以便與橋西約100米處的“壹號宰相”舊居相對。與此同時，八字橋東西兩側店鋪的墻壁上嵌有李春芳的孫子、明朝大臣李思成、明朝總監黃健中、明朝左侍郎魏應嘉所寫的“碑文”。此外，知縣還在橋上修建了“孝坊”，受到之女、國子監之妻李的稱贊。
此後，八字橋於乾隆二十三年(1758)、嘉慶二十三年(1796至1820)建成。尤其是嘉慶年間，興化富商金斥巨資將原有的青條石換成花崗巖條石，使之更加壯觀、立體，成為興化明清88磚。
八字橋原來的坡度是45度左右，清朝嘉慶年間換花崗巖板條時降到30度左右。東、西甲板共22層，分別寬3.4米、長20米，共鋪設132塊寬40厘米、厚16厘米的不同尺寸的石板。沿著橋的兩邊，是又大又堅固的過江建築，樓下的店鋪都連在壹起，使得這座八字橋成了名副其實的“廊橋”。八字橋及其東西兩側的老店比鄰而居。橋西“劉正興鼻子店”生產銷售興化名品鼻子，店內懸掛壹塊鄭板橋題寫的匾額，成為店內金字招牌，鎮店之寶。民國10年(1921)和民國20年(1931)興化水災時，當時的江蘇巡撫韓和南通實業家張謇來興化救災時，看到此碑，贊不絕口，認為這是興化最高的書法藝術。
民國三十三年(1944)，日偽統治時期，偽興化縣令李為了方便自己的人力車過橋，做了壹個寬約15 cm，深約10 cm的凹形槽作為車道。
興化市自古以來就有七廟七橋[即上鎮寺至上鎮寺橋、東嶽廟至東嶽廟橋、城隍廟至城隍廟橋、西寺(寶巖寺)至羅漢橋、觀音閣(寶玉寺)至北門門橋、小關帝廟至馬橋、文廟(夫子廟)至文同橋。20世紀50年代末(1958)，在拆城墻填城河時，發現橋拱西側石壁上確實刻有壹座高約50厘米、寬約30厘米的神龕，裏面供奉著壹尊橋神雕像。對面的橋拱石墻東側還有壹座神龕，供奉著壹尊河流雕像。此後，人們證實了“橋中有廟”的真實性(以前人們乘船從八字橋下經過，白天天黑，所以沒有神社)。
上世紀90年代，因長安路擴建，八字橋被拆除。可惜的是，有些橋石是鋪在原來八字橋的東側，也就是長安路的人行道旁。
央視《國家寶藏》節目點評
在中國上下五千年的時間裏，我們居住的中國大地經歷了反復的變化，產生了燦爛的文化和許多令人驚嘆的寶藏。而在這些寶藏的背後，也誕生了有趣的故事。
《國家寶藏》這個節目把壹件件對我們來說遙不可及的文物放到了我們的眼前。不像壹般的文化遺產節目，不只是把枯燥的歷史知識搬上熒幕。為了更好地滿足年輕人的口味，它上演了壹部情景喜劇，生