1926，學校擴大建制，分離出中學部。中學部設在南投古城東門外壹條義學街的壹座夫子廟裏。2008年獨立，命名為寶安縣第壹初級中學(現南頭中學)。
抗日戰爭初期，侵華日軍實行愚民政策，拆毀學校，將建築木材全部運到西麗(沙河)修建沙河橋。學校被迫搬遷到南投古城南門西側的文港書院舊址(南投中學現址)，空地上僅存的兩間水泥房被修成了教室。因為新學校位於南投市九大主要街道之壹的橡樹街，南投古城又叫連城，學校改名為“連城小學”。
抗日戰爭時期，保安縣第壹初級中學被日寇的飛機徹底摧毀夷為平地，保安縣第壹初級中學停辦。抗日戰爭勝利後，在鄉紳鄰裏的支持下，連城小學主動讓出校舍給寶安縣第壹初級中學，並協助寶安縣第壹初級中學恢復招生。連城小學遷至南頭古城文家祠繼續辦學，壹至六年級六個班的規模。
1949學校更名為“九街小學”。
從1958到1962，由於生源減少，學校將辦學規模縮小到只有初中，即壹至四年級4個教學班，五、六年級轉入“時越小學”(南山實驗學校前身)。
1963年，寶安縣政府從南頭老城原址遷至西鄉。經寶安縣政府批準，九街小學從文佳廟遷至南頭古鎮，學校規模恢復為壹至六年級六個班。
隨著學校規模的進壹步擴大，學校圍繞托兒所進行了擴建，新建了教學樓、綜合實驗樓和幼兒園。教學規模也從最初的6個班擴大到如今的25個班。
1985年，學校為落實黨的宗教政策，將托兒所遷出，歸還給深圳基督教會，並壹直在現校址繼續辦學至今。
學校歷史變遷年表:
新安縣1806 ——1886鳳崗書院
1896 ——1914新安縣鳳崗小學
1914 ——1939寶安縣第壹中學
1939 ——1949寶安縣連城小學
1949 ——1984寶安縣九街小學
1984-現深圳南山區南頭城小學
解放前後學校校長名單:
梁、鄭福信、、劉應全、黃、姜德良、莫秀仁、葉順英、劉寶榮、林樹生、羅冠雲、許啟泰、劉寶榮、葉、紀逢源、趙淳生、周玉萍(按時間順序排列)。