地區:美國
編劇:史蒂夫·科恩
導演:加裏·辛約爾
主演:克裏斯·奧唐納，蕾妮·齊薇格，愛德華·阿斯納，哈爾·胡伯克。
吉米爾·沙龍(克裏斯·奧唐納飾)認為擁有自由比擁有生命更重要。當他的同事兼好朋友馬克(阿特拉斯)結婚後，他仍然堅持這個觀點。他認為結婚會讓他失去自由，所以不急著找“另壹半”。
但這並沒有持續多久。當吉米爾遇到可愛的安娜(蕾妮·齊薇格飾演)時，他壹下子就愛上了她。
經過三年的接觸，吉米爾感受到了責任的壓力，決定“屈服”。他計劃帶安娜去最浪漫的餐廳向她求婚。不知道是因為吉米爾覺得沒有安全感還是太急性子，還是因為吉米爾笨拙幼稚的求婚方式，安娜沒有接受他的求婚。
不久後，吉米爾的祖父(彼得·烏斯蒂諾夫飾演)去世，留下遺言讓吉米爾盡快結婚成家。吉米爾可以得到他祖父6543.8億美元的財富，前提是他必須在30歲生日當天日落前結婚，現在離30歲生日只有不到24小時了。
當遺囑公布後，吉米爾的律師傑拉克爾·曼(愛德華·艾斯納飾演)和家族生意代理人奧德爾(霍爾·胡布洛克飾演)以最快的速度為吉米爾安排了壹名牧師(詹姆斯·克倫威爾飾演)，焦急地等待吉米爾把新娘帶回來。吉米爾試圖聯系安娜和他的壹些其他女友，包括富有的二流女演員貝基(波姬·小絲飾)；歌劇演唱家艾琳娜(瑪麗亞·凱利)；女廚師莫尼克·昆(凱瑟琳·唐娜飾演)；女警官丹芬娜(詹妮弗·埃斯帕西奧)；化妝師佐伊(斯泰西·克勞斯)；女大學生卡洛琳(薩拉·絲沃曼)；還有斯泰西(麗貝卡·克勞斯飾)，壹個商品銷售員。經過壹系列爆笑搞笑的經歷，吉米爾最終沒能得到他們的幫助，繼承了遺產，但他明白了愛情的真諦。