楚成王看到晉文公和重耳真的對自己敬而遠之，以為自己占了大便宜，後來才發現自己吃了太多的虧。當重耳被其他諸侯拒於流放之外的時候，楚王收留了他，重耳也答應，如果在戰場上遇到楚王，他就撤退90裏以報恩。後來，當重耳面對楚王時，他真的後退了九英裏。楚王認為他可以不戰而屈人之兵，這使他知道這是重耳的計劃。結果，他被重耳打敗了。
吃自己的面包，嘗自己的苦膽的故事，也是典型的看似占便宜，實則吃大虧。吳王夫差打敗勾踐的時候，就想著羞辱他。不僅讓他為自己服務，還經常嘲笑他，這對他來說是很大的優勢。但勾踐暗中發力，在積蓄了足夠的力量後，率領越國軍隊滅吳，讓夫差遭受了壹生中最大的損失。
沙皇俄國把阿拉斯加賣給美國似乎占了巨大的便宜，最後卻吃了虧。當俄羅斯國庫空虛，沒有多余的力量來守衛阿拉斯加的貧瘠土地時，我就想過把它賣給美國。談話結束後不久，它就以每英畝兩美分的均價賣給了美國。事後俄羅斯和世界都嘲笑美國是冤大頭。剛開始，後來美國在阿拉斯加發現了很多礦產資源，讓俄羅斯明白了，他們虧本在姥姥家吃飯。