20世紀50年代的切爾西足球創造了短暫的輝煌。1955年，切爾西第壹次獲得了當時最高級別的甲級聯賽冠軍，但沒過多久球隊就降級了。1970年，切爾西殺入足總杯決賽。對手當時是利物浦，但切爾西抓住了歐洲杯半決賽被對手分散註意力的機會。決賽中以2-1擊敗對手，歷史上首次獲得足協杯冠軍。第二年，切爾西在優勝者杯決賽中對陣皇家馬德裏。最終，切爾西戰勝對手獲得冠軍，成為繼熱刺、西漢姆、曼城之後第四支奪得歐洲杯優勝者杯的英格蘭球隊。但隨後俱樂部經濟也陷入危機，在1975和1979兩次陷入B。直到1982年貝茨接手切爾西後，俱樂部的經濟狀況才逐漸走上正軌，1984年重回壹流。1988年，切爾西再次降級，但次年，他們又重返甲級。切爾西在1993/1994賽季打進了足總杯決賽，但是輸給了聯賽冠軍曼聯。1996/1997賽季，古力特帶領切爾西再次獲得足總杯冠軍，他也成為了首位獲得足總杯冠軍的外籍教練。1997/1998賽季，切爾西同時獲得了英格蘭足協杯和歐洲優勝者杯冠軍。1998年2月，古力特被俱樂部解雇，由維亞利繼任，後者隨即獲得1998/1999賽季英超聯賽第三名。2000年，切爾西贏得了歷史上第三座足總杯冠軍。阿布拉莫維奇2004年從貝茨手中正式買下切爾西足球俱樂部，拉涅利在2003/2004賽季英超聯賽中獲得亞軍，歷史性地闖入歐冠四強。
2004/2005賽季，切爾西請來了何塞-穆裏尼奧，這位葡萄牙狂人曾在2003/04賽季帶領波爾圖奪得歐冠冠軍。藍軍提前贏得了聯賽杯和英超聯賽，並在接下來的2005/2006賽季再次稱霸。上賽季，切爾西贏得了足總杯和聯賽杯，盡管它在聯賽中排名第二。
團隊榮譽
英超冠軍:3次(1955，2005，2006)
英格蘭足協杯冠軍:4次(1970，1997，2000，2007)。
英格蘭聯賽杯冠軍:4次(1965，1998，2005，2007)。
英格蘭慈善盾杯冠軍:3次(1955，2000，2005)
歐洲杯得主:2次(1971，1998)
歐洲超級杯冠軍:1次(1998)