《席德梅爾海盜》的操作十分簡單，只需要使用左右方向鍵即可完成大部分海上航行。但壹個有經驗的船長總是能應付危急時刻，他總是能根據羅盤和六分儀測定方向，通過海風的鹹味來判斷暴風雨是否會到來……所有這壹切都只需玩家時不時地看看位於左下角的風向指示標，紅色箭頭代表風向，其大小變化代表風速快慢，下面的數字代表航速（節knots）。右邊數字8對應滿帆全速前進和收帆怠速前進。
需要註意，加勒比海常年吹東風，這是因為西邊有幹燥的美洲大陸，東邊則是大西洋。海面低氣壓總是喜歡向大陸方向前進。這也導致了由西向東行駛總是處於逆風狀態。遊戲完整地體現了這壹點，但卻給我們制造了麻煩。所以需要好好計劃壹下：
玩家可以先用重型船只沿著西班牙南岸向西前進，壹路燒殺搶劫，然後在某個海盜窩卸貨換成快船向東行駛最後到達Curacao，將搶來的砂糖賣出。這條路線的好處還在於西班牙寶藏艦隊經常在加勒比南岸壹帶徘徊……
在航海中也會遇到壹些麻煩事，過長的海上生活會使船員很快變得不高興，如果被黑雲籠罩則會遇上暴風雨，當妳名聲在外時，時不時有海盜來挑戰，甚至被賞金獵人盯上。船速過快時會觸礁造成船只沈沒。為船只加裝特殊裝備，俘虜敵艦專家（Specialists）：Navigator導航員將會改善這些狀況。